La Cappella di San Michele Arcangelo è stata costruita nel 1597 dall'architetto Santi di Tito ed è una perfetta riproduzione in scala 1:8 della Cupola del Duomo di Firenze. Sorge in prossimità del luogo dove i fiorentini, nel 1202, distrussero il castello di Semifonte.

Il fenomeno della costruzione di castelli nella Val d'Elsa risale al periodo del dominio dei conti Alberti, intorno al XII secolo. Quello di Semifonte è uno degli ultimi a venire eretto. Forse per questo, nell'epoca dello sviluppo dell'autonomia comunale, il paese rimane uno delle ultime roccaforti feudali, acquistando un notevole potere. Le sue mire espansionistiche sul contado, conteso dai Fiorentini alle grandi famiglie dell'aristocrazia rurale, lo porterà ben presto ad uno scontro fatale con Firenze.
Il castello di Semifonte gode di una particolare posizione strategica e pratica una politica aperta che ne fa una delle "zone franche" della Toscana, dove possono trovare rifugio esuli, sbandati e ricercati. È a partire da questa sua caratteristica che inizia con il tempo a guadagnarsi l'ostilità e l'antipatia di Firenze e Siena. La sua fama di rifugio provoca un sensibile aumento della sua popolazione fino al 1180-1200, quando Semifonte conta quasi gli stessi abitanti di Firenze.
Popolatissimo e appoggiato dall'imperatore germanico Enrico IV in chiave anti comunale, il castello di Semifonte si pone all'attenzione di tutta l'area della Valdelsa per il suo comportamento irriverente e ostile nei confronti di Firenze. La leggenda vuole che i suoi abitanti arrivassero fin sotto le mura della potente città toscana, cantando il ritornello "'Firenze fatti in là Semifonte si fa città". Non siamo certo in grado di stabilire se sia stato questo a scatenare le ire dei gigliati, che comunque nel 1202 mettono sotto assedio la fortezza e la conquistano.
Semifonte viene completamente rasa al suolo, tanto che oggi è quasi impossibile anche agli occhi più esperti individuare i segni della presenza dell'antico castello. Dalle testimonianze si può solo immaginare che la cittadella fosse composta da una cinta muraria di circa tre chilometri ed un castello al vertice, dominato da un mastio. I fiorentini, non paghi per l'impresa, impongono che non venga più ricostruita e che tutti i superstiti si trasferiscano altrove.
L'unica deroga all'editto i Firenze viene concessa dai Lorena, nel 1587. Da poco insediatisi a Firenze, i nuovi signori commissionano a Santi di Tito una cupola ottagonale, copia in scala ridotta di quella fiorentina del Brunelleschi e dispongono che sia edificata a Semifonte. La cappella viene intitolata a San Michele Arcangelo. Raggiungendola si ha l'occasione di ammirare anche lo splendido panorama sul quale dominava un tempo Semifonte.