Il Palazzo Pretorio di Vicopisano è considerato come uno dei più pregevoli esempi di architettura civile medievale, figlio di un'epoca nella quale i costruttori si cimentavano principalmente nella realizzazione di fortificazioni ed edifici religiosi.

Il palazzo è inserito in un complesso architettonico, costruito tra il XII ed il XIII secolo, del quale è difficile stabilire l'originaria destinazione. Si può ipotizzare che sia stato realizzato all'epoca del predominio sul borgo dell'Arcivescovado pisano. A conferma di tale tesi c'è la sua prossimità con la torre di Santa Maria, della quale è accertata la proprietà da parte della curia pisana in quegli anni. Ciò indicherebbe una funzione militare dell'intero complesso.
La storia del Palazzo Pretorio, comunque, inizia agli albori del XV secolo, quando Vicopisano, passato nel 1406 sotto la signoria fiorentina, viene elevato al rango di Vicariato del Valdiserchio e Valdarno inferiore. Diventa quindi la sede del vicario, un importante carica politica che amministra la giustizia ordinaria di un'area piuttosto estesa, che comprende le tre podesterie di Vicopisano, Cascina-Pontedera e Ripafratta. Il "Palazzo posto verso San Francesco" viene giudicato idoneo ad ospitare il vicario e sarà adibito a sede della pubblica amministrazione dal 1411 ai primi del Novecento.
Dal XV secolo in poi, dunque, si sono succeduti molti vicari, provenienti dalla nobiltà fiorentina, che hanno lasciato in eredità al palazzo i loro stemmi di famiglia in terracotta, marmo o pietra serena. Alcuni di questi sono opera della prestigiosa bottega dei Della Robbia e più di cinquanta di questi lavori sono tuttora conservati nel palazzo.
La struttura che conosciamo oggi come Palazzo Pretorio ha subito numerosi adattamenti, al fine di rendersi adatta alla sua nuova funzione. Essendo un luogo ove si celebrano processi diventa fin da subito necessario adibire una parte dei locali a luoghi di detenzione per prigionieri, da dividersi in carceri pubbliche e carceri segrete. Altre stanze vengono aggiunte ai suoi lati, con lo scopo di chiudere il cortile.
Nel 1923 viene definitivamente trasferita la Pretura che aveva preso il posto del Vicariato e parte del palazzo subisce un'ennesima ristrutturazione al fine di creare appartamenti. Abbandonato negli anni Ottanta, il palazzo è stato sottoposto a partire dal 1986 ad un'intensa opera di restauro che lo ha restituito al suo antico splendore. È stato inaugurato nel 2000 ed è aperto gratuitamente ogni domenica, dalla metà di Aprile alla fine di Ottobre.