Come in molti altri casi, anche la corsa del Palio trae l'origine del suo nome dal premio, ovvero il pallium, un drappo di stoffa molto pregiata destinato alla Contrada vincitrice, che poteva poi usarlo per decorare la sua chiesa, arredarla o, in alcuni casi, venderlo per ricavarne una dote per le giovani spose.

Risalire lungo la storia di questa manifestazione vuole dire incontrare una realtà come quella antico-medievale, in cui in tutti i borghi e città si disputavano corse dei cavalli, giochi equestri e competizioni con altri animali, mutuate dalla cultura popolare classica. In riferimento a Siena, l'origine del Palio vero e proprio, secondo alcune fonti, potrebbe essere datata addirittura 1260, quando fu indetto per la prima volta in occasione delle celebrazioni per la vittoria nella battaglia di Montaperti. Altre fonti, più accreditate, collocano la genesi del Palio moderno nel 1594, quando i cittadini senesi, oppressi dall'occupazione fiorentina e spagnola, vollero celebrare il miracolo operato da Santa Caterina. Un soldato spagnolo che voleva sparare su di una Pietà, che secondo la leggende era stata posta tre secoli prima dalla Santa nel tabernacolo che la ospitava, morì per l'esplosione del suo archibugio senza riuscire nel suo intento.
In realtà ci troviamo di fronte ad un processo storico assai più complesso e non facilmente spiegabile attraverso singoli episodi, che riguarda l'evoluzione del ruolo delle Contrade nella città di Siena. La formazione delle Contrade con alcuni dei nomi che oggi conosciamo è fatta risalire alle "cacce dei tori" e alle successive "bufalate", durante le quali i contradaioli più intraprendenti si sfidavano a cavallo di bufale. Queste manifestazioni popolari si affiancavano alle gare indette dai nobili, i cosiddetti palii alla lunga, che si svolgevano lungo le strade della città o nei rioni. Il declino progressivo della Repubblica Senese, sancito dall'occupazione fiorentina e spagnola del 1555, sposta definitivamente l'attenzione dei cittadini dalle vicende esterne a quelle interne. È probabilmente intorno a quest'epoca che le Contrade diventano protagoniste della storia della città e la competizione tra loro inizia ad assumere quelle connotazioni che hanno poi dato origine al Palio così come lo conosciamo oggi.