Sembra che sia intorno al 1200 che i senesi abbiano iniziato riunirsi in Contrade. È in occasione delle già citate "Cacce ai tori" che le Contrade e i loro simboli fanno la loro progressiva comparsa, anche se datarne con precisione la nascita è piuttosto difficile. Rappresentative di arti e mestieri, le Contrade sono circoscrizioni territoriali della città a scopo amministrativo, militare e ricreativo. A loro spetta l'obbligo di pagare le tasse, organizzare polizia e compagnie militari e svolgere altre funzioni di pubblica utilità Con il tempo si sono evolute ed hanno acquisito maggiore importanza quando Siena ha perso la sua indipendenza e si è rivolta alle sue istituzioni affinché custodissero lo spirito fiero ed indipendente della città, conservandone simboli e tradizioni.

A fine Duecento circa, se ne contano più di una sessantina, il cui numero scende vistosamente in seguito al calo demografico dovuto a guerre e pestilenze. La presenza di alcuni dei simboli storici è documentata nel 1499, quando alla "Cacciata" partecipano Aquila, Bruco, Civetta e Toro ed altre Contrade vengono menzionate. Gran parte di loro, sebbene nei nuovi confini tracciati nel 1729 e in alcuni casi con colori diversi, sono quelle che si contendono il Palio ai giorni nostri. Nel 1597, anno dell'ultima "Cacciata" se ne contano comunque ben ventitré, contro le attuali diciassette. Ogni Contrada ha un'organizzazione autonoma, con un seggio presieduto da un Priore ed un Capitano che si occupa della gestione delle faccende inerenti alla corsa. All'interno del suo territorio dispone di una sede, un museo ed una chiesa, che non è sede di nessuna parrocchia, nella quale conserva i "cenci" conquistati ai vari Palii, costumi ed altri cimeli storici. Un senese alla nascita riceve due battesimi: uno come cristiano ed uno come contradaiolo. Prima che abitante di Siena è abitante della sua Contrada.
Le Contrade che si contendono il Palio sono diciassette: Aquila, Bruco, Chiocciola, Civetta, Drago, Giraffa, Istrice, Leocorno, Lupa, Nicchio, Oca, Onda, Pantera, Selva, Tartuca, Torre e Valdimontone. Tale numero è stato decretato dall'emanazione del bando del 1729, con il qualele Contrade vedono ridotto il loro numero da ventitré a diciassette.
Le ultime sei "Soppresse" vengono ricordate durante il corteo storico, quando sei cavalieri con l'elmo abbassato sfilano con le insegne di Gallo, Leone, Orso, Quercia, Spadaforte e Vipera. La leggenda vuole che la loro soppressione fu dovuta ad una feroce contestazione nel 1675 nei confronti dell'assegnazione di una vittoria alla Lupa. Più probabilmente si parla di Contrade che, inattive negli anni, sono state inglobate dalle loro confinanti.