Il colorito corteo storico che ha luogo immediatamente prima della corsa vera e propria è seguito con trepidazione da tutta la cittadinanza. Al termine della "passeggiata" verrà comunicato l'ordine di ingresso ai canapi. I senesi sapranno così l'ordine di partenza e il posizionamento del loro cavallo, se ai canapi o di rincorsa. È lì che si deciderà gran parte della corsa. La "passeggiata storica" è preceduta da una serie di operazioni preliminari compiute da ogni Contrada, dalla messa delle 8 di mattina, alla quale partecipano fantini e Capitani, alla "vestitura" dei giovani che dovranno accompagnare il corteo, fino alla benedizione del cavallo nella chiesa della Contrada.

Alle 15 il "campanone" della Torre del Mangia annuncia il raduno del corteo presso il cortile del Podestà, da dove partirà per fare il suo ingresso nella Piazza del Campo alle 17.20 (se è luglio) o alle 16.50 (ad agosto). Sei mazzieri aprono la sfilata, seguiti dal Vessillifero a cavallo, che reca con sé l'insegna di Siena, detta la "Balzana". I tamburini scandiscono il ritmo del corteo e che procede con la sfilata delle insegne di città e castelli dell'antico territorio senese. Man mano si succedono varie figure, tutte precedute da Vessilliferi, fino all'arrivo dei Magistrati della Mercanzia. È qui che le insegne delle Contrade fanno il loro primo ingresso nella piazza. Successivamente compare il Paggio che porta con sé il "Masgalano", il premio che ogni anno viene assegnato alla Contrada meglio rappresentata ai due Palii da alfieri, tamburini e comparse.
A questo punto fanno il loro ingresso le Contrade in gara, nell'ordine stabilito dal sorteggio. Il fantino monta un grosso cavallo da parata, detto "Soprallasso", scortato da un palafreniere, ed indossa una tenuta da parata, mentre il cavallo da corsa, il più acclamato ed incitato dai suoi contradaioli è condotto dal Barbaresco. Successivamente entrano le Contrade non partecipanti e i sei cavalieri in rappresentanza di quelle soppresse.
Il corteo è chiuso dal Carroccio, protetto da fanti armati e da sei cavalieri in rappresentanza delle famiglie nobili senesi, che trasporta il tanto agognato Palio. Viene quindi dato il via alla "sbandierata" degli Alfieri. Da questa i contradaioli cercano di ricavare segnali e presagi su come potrà andare la corsa. Lo scoppio del mortaretto annuncia l'ingresso dei fantini, questa volta in tenuta da gara. Montando a pelo i loro cavalli, afferrano un "nerbo" ciascuno. Lo useranno per spronare un cavallo o ostacolare l'avversario. La parola passa infine al "mossiere", ovvero colui che annuncia l'ordine di ingresso ai canapi, segretissimo fino a quel momento.