Il comune di Sassetta si trova in provincia di Livorno, immediatamente a ridosso delle foreste della Val di Cecina e Val di Cornia. Posto ad un'altitudine di 330 metri s.l.m. e con una popolazione di circa 530 abitanti, presenta il suo borgo in stile medievale con la chiesa di Sant'Andrea.

Si presuppone che il paese abbia avuto origine nella prima metā del XII secolo, ben adattandosi su di un colle, con i suoi costoni rocciosi a protezione naturale dei suoi abitanti. In origine il castello č un dominio dei Pannocchia, vassalli degli Orlandi di Pisa (dei quali il comune conserva lo stemma), ma la proprietā di Sassetta č cambiata innumerevoli volte. L'autoritā degli Orlandi e dei loro vassalli č stata esercitata fino al 1406, quando tutti i comuni del contado pisano vengono annessi alla Repubblica Fiorentina.
In seguito gli Orlandi riecono a mantenere almeno parzialmente la loro signoria, giurando fedeltā a Firenze e vendendo parte del territorio ai Della Gherardesca. Tuttavia, la loro epopea si interrompe bruscamente nel 1513, quando i fratelli Geremia e Ranieri Orlandi vengono arrestati e imprigionati a Firenze con l'accusa di ribellione. I loro beni vengono confiscati e Sassetta, il cui castello č stato smantellato giā nel 1503, viene venduta al Capitolo dei Canonici nel 1517. Nel 1524 il borgo passa a Filippo Strozzi e nuovamente viene confiscato dai Medici, all'indomani del suo tradimento a Montemurlo.
Con la nascita del Granducato mediceo di Toscana, nel 1537, Sassetta viene inserita nell'ambito della politica di rifeudalizzazione di molti territori della Maremma pisana, allo scopo di contrastare la potente dinastia dei Della Gherardesca. Tra i nuovi signori di Sassetta che si succedono si ricorda Antonio Ramirez de Montalvo, cavaliere spagnolo dell'Ordine di Santo Stefano che tra il 1565 ed il 1571 fa costruire, il Palazzo Ramirez de Montalvo, utilizzando le fondamenta del Castello degli Orlandi. Oggi il palazzo č di proprietā della regione Toscana. Il comune si guadagna i suoi statuti durante il riordino territoriale voluto dai Lorena, che aboliscono il feudalesimo nel Granducato a partire dagli ultimi anni del Settecento.