A 650 s.l.m., a pochi chilometri da San Casciano, sorge il castello di Fighine. La sua importanza, nel Medioevo, è data dalla sua posizione strategica. Infatti la fortezza è posta tra la valle del Paglia e la Val di Chiana e si configura fin da subito come un importante complesso militare per il controllo della due aree.

Sulla datazione della costruzione non vi sono certezze assolute, ma dai documenti si apprende che il castello di Fighine potrebbe essere già presente intorno alla metà dell'XI secolo. Il nome di Fighine è citato per la prima volta in un placito del marchese Gottifredo, un nobile di probabili origini longobarde. Il documento, datato 1058 ci informa dell'esistenza di una pieve di Santa Maria "de Fighine".
Nel XII secolo il castello di Fighine viene acquisito come feudo dai Visconti di Campiglia, che più tardi estenderanno il loro dominio anche su San Casciano e Celle sul Rigo. Il primo vero e proprio documento che riporta notizie circa il forte è del 1266. Si tratta di un diploma imperiale di Federico II, che ne conferma il possesso a Tancredi di Campiglia. I Visconti si vedono poi ripetere la concessione anche da Ludovico IV.
La posizione della rocca ha comunque sempre attirato su di sé le mire di capitani di ventura, nobili locali e dei nuovi liberi comuni. Nel corso degli anni se ne sono appropriati prima la città di Cortona, poi l'aristocratico Paolo Orsini, esponente di un casato di origine romana, infine il condottiero Baldaccio d'Anghiari. Quest'ultimo, morto nel 1441, lascia il castello di Fighine in eredità alla repubblica di Siena.
I Senesi intraprendono opere di riassestamento e rafforzamento della struttura a partire dal 1446, ma i lavori vengono bruscamente interrotti dalle truppe pontificie, che occupano Fighine nel 1451. Solo dodici anni più tardi Pio II restituirà la fortezza alla Repubblica. A metà Cinquecento il complesso viene incamerato nelle proprietà del Granducato di Toscana. Il periodo di pace e stabilità dell'epoca medicea faranno progressivamente decadere la sua importanza, ma alla fine del Medioevo il castello di Fighine è così potente e ammirato che nei documenti dell'archivio storico comunale viene addirittura paragonato ad Orvieto!
Il castello, che conserva ancora la sua struttura originaria, quadrangolare e sormontata da tre torri, ospita al suo interno la chiesa di San Michele Arcangelo. Si tratta di un edifico a pianta rettangolare, con un'architettura medievale ricordata anche dall'abside, rivolto ad oriente com'era in uso all'epoca della sua costruzione. Oggi possiede tre altari, ma un tempo dovevano essere cinque. All'interno della chiesa si possono ammirare tele della scuola orvietana e fiorentina. In particolare si segnale il San Michele Arcangelo di Bonichi di Lucignano (1750), posizionato dietro l'altare maggiore.