Il comune di Radicofani offre la visione di stupendi panorami, oltre alla famosa Villa Medicea "La Posta" e alla chiesa di San Pietro, in stile romanico. Si trova in provincia di Siena, ad un altezza di 780 metri s.l.m., ed ha una popolazione di circa 1200 abitanti.

Nell'Alto Medioevo Radicofani è una fortezza, menzionata per la prima volta nel 973, intorno alla quale sorge un primo nucleo abitativo, chiamato di "Callemala". La costruzione è stata a lungo contesa tra gli abati dell'Abbazia di San Salvatore al monte Amiata e i conti Aldobrandeschi. In seguito se ne appropriano i conti di Chiusi che donano parte dei loro privilegi (ufficialmente ancora dell'Abbazia) al vescovado di Siena, intorno al XII secolo.
La reazione dei monaci di San Salvatore non si fa attendere. Nel 1135 i frati chiamano in causa la chiesa, cedendo Radicofani alla Santa Sede in affitto perpetuo. Questo farà del castello uno degli scenari delle guerre tra papato ed impero e guelfi fiorentini e ghibellini senesi, nel XIII secolo.
Allo stesso tempo il centro si organizza come comune autonomo e si schiera dalla parte guelfa, ospitando esuli senesi e subendo così la rappresaglia violenta della Repubblica (1263). Sul finire del Duecento si impone a Radicofani la leggendaria figura del "brigante gentiluomo" Ghino di Tacco. Esponente della dinastia dei conti di Guardavalle e accanito ghibellino, questo condottiero si guadagnerà una tale fama anche grazie a Dante e Boccaccio, che lo citano nelle loro opere.
Nel 1352 la Repubblica di Siena riesce finalmente a sottomettere Radicofani, insediandovi i Salimbeni, famiglia cittadina finanziatrice dell'amministrazione. Nel 1405 i Salimbeni cedono il castello alla città, ma alcuni esponenti della famiglia si ribellano alla decisione ed innescano una nuova lotta, occupando Radicofani. La fortezza viene poi presa dal capitano di ventura Tartaglia di Lavello, che la cede a Siena nel 1417.
Il castello di Radicofani è anche stato uno strenuo oppositore dell'espansione fiorentina, respingendo a più riprese gli attacchi dell'esercito di Cosimo I de' Medici. La sua capitolazione avviene solo nel 1559, all'indomani della sottomissione di Siena a Firenze, che convoglia tutti i domini della città del palio entro i confini del nuovo Granducato di Toscana. Per il castello inizia la sua lunga e lenta fase di decadenza. Oggi ne sono visibili i ruderi ai margini del borgo, che ha invece mantenute intatte le sue caratteristiche medievali.