Il comune di Radda in Chianti è immerso nell'area del Chianti classico, il più famoso e apprezzato vino toscano. Posto ad un'altitudine di 530 metri s.l.m., ha una popolazione di circa 1700 abitanti ed è disseminato di testimonianze delle sue origini etrusche e medievali.

La storia di Radda è documentata fin dal IX secolo a.C., grazie anche e numerosi reperti archeologici, ma il primo riferimento al suo castello risale all'XI secolo, quando viene annotata in un inventario redatto per l'imperatore Ottone III, che riassume i territori inclusi nella Badia fiorentina. Nel 1220 il territorio viene acquisito da una famiglia dell'aristocrazia feudale toscana, i conti Guidi, su concessione di Federico II.
Già alla fine del XIII secolo, comunque, l'estensione territoriale del comune di Firenze, al termine delle sue aspre lotte con i conti Guidi, ingloba l'area del raddese all'interno dei suoi confini. Radda diventa dapprima capoluogo di uno dei tre terzieri della Lega del Chianti, quindi, dal 1384, la Podesteria della Lega stessa. Le leghe rappresentano allora il massimo organo istituzionale autonomo del contado fiorentino, dotate di uno statuto autonomo e ben precise disposizioni difensive. Solo con le riforme volute dal granducato leopoldini, Radda si trasforma definitivamente in comune autonomo.
Il territorio di Radda, nel Medioevo, è caratterizzato quasi esclusivamente dall'economia agricola, incentrata sulla produzione dell'olio e soprattutto del vino, anche se non mancano l'attività pastorizia e l'artigianato manifatturiero legato alla filatura di lana, canapa e lino. Più avanti si diffonde anche il sistema mezzadrile, che fa sorgere nelle campagne raddesi poderi e case coloniche. Oggi l'agricoltura si è specializzata nella produzione di olio di qualità e vini D.O.C., mentre l'artigianato si è evoluto in industria meccanica e per la lavorazione del legno.
Dei numerosi castelli sorti nell'area di Radda soltanto quello Volpaia è arrivato ad un buon livello di ampliamento. Le sue mura con torri e un cassero sono ancora in gran parte visibili, mentre altre fortezze, come Albola e Monterinaldi, sono arrivate ai nostri giorni in avanzato stato di disfacimento. Altre ancora, come nel caso di Castelvecchio, sono state trasformate in ville signorile o case coloniche. Di quest'ultima tipologia sono un esempio i castelli di Castiglione, il Trebbio e Paterno. È inoltre ancora possibile incontrare numerose residenze medievali fortificate, che il comune ha ereditato dagli antichi signori dell'aristocrazia guerriera.
Nei dintorni di Radda è possibile inoltre visitare la pieve di Santa Maria Novella, la quale, pur avendo subito numerosi lavori di ristrutturazione, è riuscita a conservare il suo impianto originale romanico, oltre che numerose opere d'arte. Tra i tantissimi impianti romanici disseminati per il territorio, è di gran rilevanza il convento di Santa Maria in Prato, che ancora oggi ospita all'interno delle sue strutture una " Madonna con Bambino " quattrocentesca di Neri di Bicci.