Il comune di Poggio a Caiano è un autentico crocevia tra Firenze e Pistoia da una parte e Prato ed il Montalbano dall'altra. Con i suoi 8500 abitanti circa, presenta al suo interno architetture di notevole importanza come la chiesa di Santa Cristina in Pilli e la Villa Medicea.

L'area corrispondente all'odierno comune è già descritta dallo storico romano Livio, che all'indomani del passaggio di Annibale ne parla come di una zona paludosa e disabitata. Sebbene tutti gli storici non concordino su questa testimonianza, di sicuro si può affermare che il territorio di Poggio è stato popolato almeno già dall'Alto Medioevo, configurandosi nel X secolo come possedimento dei conti Cadalindi di Fucecchio e dei monaci Olivetani di Pistoia. Vi succedono i Cancelieri, cui si deve la nascita della prima fortezza, oggi scomparsa.
La posizione del borgo medievale, immediatamente a ridosso delle rive dell'Ombrone, ne ha di fatto determinato il suo sviluppo. Tra il XIV ed il XVII secolo, infatti, Poggio a Caiano è stato il porto fluviale più importante di Prato, collegando la città agli scali marittimi di Pisa e Livorno. Intorno al 1420 si cominciano ad affermare nell'area gli Strozzi e soprattutto i Medici, che acquisiscono molti terreni e fattorie. Sarà grazie alla signoria granducale che il borgo conoscerà la sua crescita decisiva.
Lo stesso Lorenzo il Magnifico, infatti, ha risieduto nei pressi dell'antica rocca, mentre seguiva i lavori di costruzione della sua villa, che portano a Poggio molti apprezzati artigiani e carpentieri dell'epoca. Si deve a questo insediamento lo sviluppo di un vero e proprio borgo abitato, che dunque è sorto intorno ai lavori per la costruzione della lussuosa dimora medicea, in un luogo scelto per la sua vantaggiosa posizione tra Firenze e Pistoia. Dall'epoca granducale la città viene poi trascinata nel Regno d'Italia, nel 1860.
Il comune ha subito numerosi danneggiamenti durante l'accendersi del conflitto tra nazifascisti e Alleati successivamente all'Armistizio dell'8 settembre 1943. In particolare i bombardamenti del '44 costano alla città lo splendido Ponte di Ferro, fiore all'occhiello dell'ingegneria civile ottocentesca. La Villa Medicea diventa allora il rifugio naturale degli abitanti del Poggio. Nel 1962, forte di una notevole espansione economica, Poggio a Caiano si separa dal comune di Carmignano e va a formare un'amministrazione autonoma.