La chiesa di San Michele degli Scalzi sorge in una zona di Pisa detta Orticaria, sulla riva destra dell'Arno. È originaria del XII secolo, ma nel luogo dove è edificata si conosceva l'esistenza di una chiesa sin dal 1025. Si tratta di una struttura con pianta basilicale, un tetto a capanna e una facciata a tre ingressi. È affiancata a sud da un campanile costruito in laterizio su una base di pietra, caratterizzato per la forte pendenza. Numerosi elementi di questa chiesa la riconducono all'architettura romanico-pisana del Duomo: l'impiego del marmo e la divisione in cinque arcate, poggianti su semicolonne, della facciata.

La chiesa e il monastero di San Martino degli Scalzi furono costruite sopra un preesistente oratorio intorno alla metà del XII secolo, all'apice della potenza della Repubblica di Pisa. Tra il 1152 e il 1171 avvenne il completamento delle strutture ed il complesso fu consegnato ai monaci benedettini Pulsanesi, originari del Monte Pulsano in Puglia. I frati, che venivano detti "scalzi", abbinarono alla loro attività di religiosi il lavoro per abbellire la struttura. Nel 1168 completarono un ciclo di affreschi sulla vita di Isacco di cui purtroppo non rimangono che qualche traccia e i frammenti conservati nel Museo Nazionale San Matteo. Tali lavori terminarono all'inizio del Duecento. Più volte il possesso del monastero fu trasferito ad altri ordini. Nel 1412 passò agli Agostiniani, mentre nel 1463 Pio II lo assegnò ai Canonici Lateranensi.
All'inizio del XVII secolo la chiesa fu modificata. Vennero aggiunte delle volte alle navate e aperte finestre in luogo delle feritoie. Nel 1627 venne completato il chiostro. Nel 1784, dopo un periodo durante il quale il Granduca di Toscana aveva preso possesso dei suoi beni, il monastero passo agli Olivetani, che effettuarono ulteriori opere di ornamento della struttura. Iniziò successivamente la fase di decadenza del luogo, fino a quando non fu ceduto a privati, nel 1796. Cinquant'anni più tardi la chiesa fu riconsacrata e restituita alla sua bellezza attraverso un lavoro di restauro. Anche nel Novecento si operarono numerosi interventi, ma durante la Seconda Guerra Mondiale la chiesa subì nuovi danneggiamenti, dai quali si salvò miracolosamente il campanile. La sua parabola sfortunata, purtroppo, non si interruppe con la fine del conflitto. La piena dell'Arno del 1949 ne riavviò il processo di disfacimento.
All'interno della chiesa è possibile ammirare una croce dipinta del XIII secolo, proveniente dalla chiesa di San Giovanni Decollato, del tipico stile pisano-lucchese cui fa capo il Berlinghiero. Tuttavia la composizione, per via di una certa influenza bizantina, viene ricondotta all'opera giovanile di Giunta Pisano. L'autore, convenzionalmente chiamato "Maestro di Calci e Croci", rimane tuttora ignoto. Il rilievo con Cristo pantokrator che sovrastava il portale ed i 42 bacini ceramici decorativi, provenienti da varie località del Mediterraneo, sono stati invece trasferiti al Museo Nazionale di San Matteo.