Tracce di insediamenti umani, nel comune di Pieve Santo Stefano, risalgono addirittura al neolitico e testimoniano l'antica storia di una terra che è stata prediletta sia dagli Etruschi che dai Romani per stabilirvi importanti nuclei abitativi. Oltre ai numerosi reperti ricollegabili a questi antichi popoli, nel comune si possono visitare anche la Collegiata di Santo Stefano ed il seicentesco Santuario dei Lumi.

In epoca romana la zona gode di particolare attenzione in seguito allo sviluppo del commercio del legname. Ricco di risorse, il villaggio che sorge sulla confluenza tra il Tevere e l'Ancione diventa un avamposto per lo smistamento di tronchi, diretti a Roma per essere impiegati nella costruzione di templi e abitati. Nel Seicento è stata ritrovata un'antica lapide, oggi perduta, che testimonia la fondazione a Pieve Santo Stefano di un centro di culto, voluta che un certo Publio Sulpicio, che potrebbe essere stato il nucleo originario dell'insediamento romano.
Con la caduta dell'Impero d'Occidente la divisione territoriale del VII Regio Etruria, della quale fa parte anche l'attuale Pieve, viene occupata dagli Ostrogoti. Questi ingaggiano così una lunga contesa con i Bizantini, che sfocia in una lunga guerra combattuta a metà del VI secolo d.C. . Al termine del conflitto l'imperatore bizantino Giustiniano, domata la tribù barbarica, fonda la provincia delle "Alpes Appenninae".
Pieve è citata per la prima volta nel 723 d.C., in un atto in cui si apprende che l'area è considerata facente parte dell'Umbria, e quindi inserita nel "corridoio" bizantino che collega Ravenna a Roma, tagliando in due l'Italia. All'epoca il centro corrispondente al capoluogo si chiama "Suppetia", ovvero "fornitrice", in riferimento all'ancora attivo commercio di legname. A partire dall'VIII secolo, però, i Longobardi guidati da Liutprando riescono a forzare il blocco bizantino e conquistare la Valle del Tevere, prima di lasciare il posto all'avanzata dei Franchi di Carlo Magno, sul piano politico, e del cristianesimo, su quello spirituale.
È comunque grazie alla "Historia Langobardorum" di Paolo Diacono che possiamo sapere oggi che all'epoca, nei pressi di Pieve, si è già sviluppato un "oppidum", ovvero un borgo fortificato di notevoli dimensioni, che i Longobardi hanno ribattezzato "Verona". La "Massa Verona", alle porte dell'anno Mille, viene consegnata all'autorità di Goffredo d'Ildebrando, fedelissimo dell'imperatore tedesco Ottone I, che viene eretto sovrano di una vasta zona dell'Appennino Tosco-Emiliano. L'amministrazione spirituale del borgo rimane invece sotto la curia umbra di Città di Castello.