Il comune di Montopoli in Valdarno è un centro compreso tra i fiumi Egola e Chiecina, in provincia di Pisa, con una popolazione di circa 8000 abitanti. Conserva numerose architetture d'epoca medievale perfettamente conservate.

Fin dal 746 è presente sul territorio di Montopoli la pieve di san Pietro a Mosciano. Nel 924, gli abitanti del borgo che si è sviluppato intorno ad essa, vengono trasferiti nella fortezza militare, costituitasi nel X secolo. La costruzione del Cassero di Montopoli è finanziata dal vescovo di Lucca, nella speranza di salvaguardare la popolazione dalle ripetute incursioni degli Ungari e degli Avari.
Il castello, citato anche dal celebre letterato Giovanni Boccaccio, diviene nel tempo uno dei più importanti del Valdarno, per la sua posizione strategica e la sua imponente struttura difensiva. Originariamente posto sotto il dominio del vescovado lucchese, diviene presto uno dei fortilizi più contesi tra Lucca, Pisa e Firenze. Inizialmente è la città della torre ad uscire vincitrice dalla disputa, facendosi accordare il possesso del Cassero dall'imperatore tedesco Federico I, nel 1162.
La storia di Montopoli è segnata da numerose battaglie tra le grandi città toscane. Nel 1222, all'indomani della disfatta pisana a Castel del Bosco, i Fiorentini obbligano la repubblica marinara a restituire il castello al vescovo di Lucca. Nel 1274 la città viene posta in assedio da Firenze e Lucca, nell'ambito degli scontri tra guelfi e ghibellini. Nel 1315 sono i Pisani guidati da Uguccione della Faggiola a dare l'assalto alla fortezza. Intorno alla metà del Trecento, stanchi delle ripetute incursioni di eserciti e banditi, i cittadini di Montopoli si annettono spontaneamente a Firenze.
I Fiorentini operano subito per migliorare l'assetto difensivo del territorio. Si deve a loro la costruzione della torre Giulia San Romano, distrutta dasi bombardamenti tedeschi del 1944. Nella località avviene un epico scontro nel 1432, durante il quale i fiorentini riportano una prestigiosa sulle truppe viscontine discese da Milano. Alla fine del Quattrocento Montopoli subisce l'occupazione delle truppe di Carlo VIII. Nel 1512 ospieterà per un periodo il grande filosofo e letterato Niccolò Machiavelli.
I resti della Torre Giulia, la Torre San Matteo, l'Arco di Castruccio e il Cassero, ancora visibile nella sua fisionomia medievale, sono la testimonianza della militarizzazione dell'area di Montopoli avvenuta tra il X e il XV secolo. Inoltre si possono visitare la pieve dei Santi Stefano e Giovanni e gli oratori di San Sebastiano (1506) e della Maddonna del Soccorso, costruito nel 1606. Colpito dalla peste proprio nella prima parte del Seicento, Montopoli ha vissuto una fase progressivo di declino della sua importanza militare e i Granduchi della toscana hanno cessato di investire risorse nella sua fortificazione.