Lo stesso nome di Montevarchi ci dà indizio della sua posizione strategica, intermedia tra Arezzo, Firenze e Siena. All'interno della città, che ospita circa 21000 abitanti, si possono ammirare il Palazzo del Podestà e la Collegiata di San Lorenzo, che ospita l'importante Museo di Arte Sacra.

Tra le opere di maggior valore custodite dal museo vi sono il Tempietto di Andrea della Robbia, del XV secolo, e quello ligneo dorato, un reliquiario realizzato da Giovanni del Brina nel 1567. Oltre alle altre opere di della Robbia, uno degli esponenti di una celebre dinastia di maestri della ceramica e della terrecotte, vi sono poi dipinti del Seicento e affreschi.
In epoca medievale Montevarchi è un castello feudale appartenuto ai Bourbon del Monte, successivamente tramutato in un complesso monastico occupato dai benedettini. Proprio nei pressi del monastero sono stati ritrovati i reperti che hanno permesso di dimostrare l'origine romana del primo insediamento. L'impulso allo sviluppo della città avviene comunque intorno al Mille, grazie alla sua posizione vantaggiosa che ne fa uno dei mercatali più frequentati della toscana centro-orientale.
L'area entra nel dominio fiorentino piuttosto precocemente. Viene ceduta alla Repubblica dai discendenti diretti del suo ultimo feudatario, il conte Guido Guerra, nel 1254. Solo per una parentesi di qualche anno rimane fuori dal controllo di Firenze, dopo la sconfitta di questa nella battaglia di Montaperti. Nell'ambito delle lotte trecentesche tra il capoluogo toscano ed Arezzo, Montevarchi diventa uno dei baluardi più irriducibili del potere fiorentino, guadagnandone anche in termini di sviluppo del commercio. Nel XIII secolo la città ha addirittura una sua unità di misura, lo "Staio di Montevarchi", segno evidente che il suo mercato è ormai un autentico punto di riferimento.
La pacificazione dell'area, successiva all'annessione di Arezzo a metà del XIV secolo, trasforma le strutture militari della città in edifici adibiti ad operazioni economiche e commerciali, come i magazzini verso i quali affluiscono i prodotti agricoli da tutto il Valdarno e la Val di Chiana. Ne risente anche l'artigianato che cresce specializzandosi nella lavorazione di lino e canapa. Questo impulso si trasformerà nel Settecento in vera e propria rivoluzione industriale. Oggi, Montevarchi è un centro produttivo vivace, occupato soprattutto nei settori della la lavorazione della pelle per la produzione di scarpe e borse di alta qualità.