Il Castello di Montespertoli, oggi chiamato Villa Sonnino, apparteneva ad una famiglia ghibellina, un ramo dei conti Alberti che dominava sul contado locale. Oggi è una residenza privata, sede di una rinomata azienda agricola.

Nel 1393, con l'estinzione della famiglia Alberti, la sua proprietà fu acquisita dalla famiglia Machiavelli, che già deteneva il possesso di una grossa porzione del territorio, contribuendo al suo arricchimento artistico con numerose donazioni alle chiese locali. In origine, la cappella del castello fu anche la prima chiesa parrocchiale di Montespertoli, fino a quando non fu eretta, nel XVI secolo, la Chiesa di Sant'Andrea.
Profondamente legato alla storia di Montespertoli, il castello era stato arricchito nel corso degli anni da numerose testimonianze dell'arte toscana, oggi rintracciabili nelle chiese e nei musei locali. Prima fra tutte c'è la "Madonna con Bambino", di Filippo Lippi che è possibile ammirare insieme agli altri reperti della collezione del Museo di Arte Sacra. Anche il Crocifisso di Taddeo Gaddi, oggi posizionato sull'altare maggiore della chiesa di San Lorenzo a Montegufoni, è transitato nelle mura dell'attuale Villa Sonnino.
La famiglia Sonnino acquistò il castello e la tenuta di Montespertoli, un complesso di oltre 870 ettari di terreno, nel 1830. In quei vasti possedimenti già allora venivano coltivati l'olivo e la vite e vi era una notevole produzione di grano e foraggio, associata all'allevamento di bestiame, attività che i Sonnino vollero incentivare. Fu solo nel 1987, però, che la famiglia assunse il controllo diretto dell'aziena, delegato fino ad allora a persone di fiducia. Nei terreni del castello, oggi, vengono prodotti molti vini pregiati, tra i quali il Sanleone e il Cantinino.