Il comune di Montescudaio sorge sulle prime colline costiere che si innalzano dal litorale di Cecina, ma è compreso nella provincia di Pisa. Posto ad un'altitudine di 242 metri s.l.m., ha una popolazione di circa 1200 abitanti. Al suo interno si possono visitare la chiesa di Santa Maria Assunta, la Torre Guardiola e Villa Pucci.

Originariamente un monastero benedettino, Montescudaio è divenuto un importante borgo medievale per via della sua posizione strategica. Sebbene vi siano ritrovamenti archeologici che testimoniano il passaggio della civiltà Villanoviana, il primo documento riguardante il complesso di Montescudaio è del 1092. Con quell'atto il conte Conte Gherardo Della Gherardesca dona alle suore benedettine che occupano il convento da lui fondato la chiesa di Sant'Andrea. Pur risiedendo a Pisa, i conti si occupano delle vicende legate al monastero con una certa assiduità, riservandosi il diritto di eleggere la Madre Superiora dell'ordine.
L'area di Monescudaio è stata sempre sotto l'influenza dei Della Gherardesca, i cui membri occupano spesso il posto di vicario dell'alta Maremma. Pur abitando nel capoluogo, i conti non esitano a ribellarsi alla repubblica Pisana in ogni occasione, come molti aristocratici del contado pisano. Offrono il loro appoggio alle truppe milanesi inviate da Luchino Visconti nel 1354 e infine si sottomettono a Firenze, nel 1406, offrendo i loro servizi alla città in cambio della riassegnazione del vicariato ad un membro della famiglia.
Anche il rapporto con Firenze è però contrassegnato da numerosi tradimenti. Nel 1447 i Della gherardesca sostengono l'invasione del re di Napoli Alfonso d'Aragona. Il conflitto, durato più di trent'anni, si conclude con un'affermazione dei Fiorentini. Questi, per vendicarsi, confiscano tutti i beni dei conti, compreso il castello di Montescudaio, che si guadagna così, nel 1479, la definitiva consacrazione a comune autonomo, sebbene i suoi statuti fossero stati già emessi nel 1407.
Il comune si contraddistinguerà per la sua assoluta fedeltà alla città dei Medici, se si eccettuano alcuni screzi nel XVI secolo, conclusi con il riconoscimento da parte di Firenze dei nuovi statuti del 1538. Nel XVIII secolo però, esattamente nel 1648, Montescudaio viene nuovamente concesso in feudo ad una famiglia aristocratica, i Ridolfi. Questi, tranne una breve parentesi tra il 1727 e il '75, rimangono i feudatari di Montescudaio fino al 1778. Sempre nel XVIII secolo avviene la soppressione dello storico ordine benedettino, a beneficio della chiesa di Sant'Andrea, tuttora presente nel centro storico, che incamera tutti i beni del monastero, prende il titolo di Abbazia di Santa Maria Assunta ed esercita la sua giurisdizione su altre sei chiese del vicinato.