Posto sul versante occidentale della Val di Chiana, in provincia di Arezzo, Monte San Savino ha una popolazione di circa 8000 abitanti. È un antico borgo ricco di testimonianze archeologiche ed architettoniche, come Palazzo Pretorio, la Chiesa della Pieve, Palazzo di Monte e le antiche porte medievali.

Monte San Savino nasce dall'occupazione di un antico ed abbandonato insediamento romano da parte dei Goti e dei Longobardi, nel periodo dell'Alto Medioevo in cui questi abbandonano le pianure per arroccarsi su poggi e colline più facili da difendere. Successivamente viene trasferita nel nuovo borgo anche la pieve e si estende su tutto il territorio l'egida degli imperatori tedeschi, incontrastata fino al XIII secolo.
La presenza degli Ubertini, potenti feudatari ghibellini fedeli all'Impero, si instaura a Monte San Savino a seguito scontri violenti tra i guelfi e i ghibellini locali, vinti da questi ultimi. Nel 1306, però, la situazione si ribalta e sale al potere nella zona la Firenze guelfa. Sfortunatamente per il borgo, esso viene individuato dal vescovo di Arezzo come essenziale per la preservazione dei propri domini dalla pressione di Siena e gli Aretini, perciò, si accaniscono notevolmente pur di poterlo recuperare. Nel 1325 il centro viene devastato e spopolato.
Gli abitanti di Monte San Savino vi fanno ritorno solo nel 1337, questa volta sotto la protezione di Perugia, quindi passando a Siena e poi a Firenze, che dal 1384 si impone sul borgo e lo trasforma in capoluogo di vicariato, l'unità amministrativa addetta allo svolgimento di processi ed al mantenimento dell'ordine e della legalità. Grazie alla locale famiglia dei Ciocchi-Di Monte, proveniente da Firenze, il Quattrocento ed il Cinquecento sansavinesi sono epoche di ricchezza e pace, sotto l'ala protettrice dei Medici.
Nell'ambito dei rapporti diplomatici con la Santa Sede, Cosimo I dona la città di Monte San Savino al fratello di Giulio III, nel 1550. Pochi anni dopo la città viene restituita ai Medici, che ne fanno la sede del vicariato di Val di Chiana, una giurisdizione molto importante ed estesa. Il processo di rifeudalizzazione del XVII secolo, però, vede assegnare il territorio di San Savino agli Orsini, prima di diventare proprietà personale del fratello del Granduca Ferdinando II, Mattias de' Medici. Il comune riguadagna la sua autonomia nel 1748.