Il comune di Montaione si trova in provincia di Firenze, ma è mediamente posizionato rispetto a tutti i più importanti centri della Toscana. Posto ad un'altitudine di 342 metri s.l.m. ed ha una popolazione di 3.400 abitanti.

Nel comune di Montaione è possibile visitare l'Oratorio di San Biagio e la Chiesa di San Regolo del XIII secolo. Nei pressi della città, inoltre, sorge la zona del Sacro Monte detta anche la Gerusalemme di Toscana, un insieme di tempietti e cappelle eretti da Fra' Tommaso, nei quali sono raffigurate, in terracotta, le stazioni della Passione.
Le origini del comune si perdono nella leggenda. Si dice sia stato fondato dal giovane Ajone, dopo aver ottenuta in sposa una giovane ragazza che aveva liberato da un brigante. Sappiamo in realtà che il territorio è stato abitato sin dall'epoca etrusco-romana e che nel 572 d.C., a seguito delle invasioni barbariche, l'area entra a far parte del Ducato Longobardo di Lucca. Uno degli ultimi duchi si chiama Allone e con ogni probabilità da ciò trae origine il toponimo "Mons Allonis", presente in un documento del 988, che indica il rilievo sul quale in futuro sorgerà Montaione.
Nel 1118 viene costruita la pieve romanica di San Regolo. Fino alla metà del XIII secolo Montaione è uno dei comuni posto sotto la giurisdizione di San Miniato. Sempre nel corso del Duecento, inoltre, si sviluppa nell'area la lavorazione del vetro, attività nella quale i mastri vetrai montaionesi faranno scuola nei secoli a venire.
Verso il 1268 Montaione si ribella e decide di consegnarsi al comune di San Gimignano, ma per liberarsi definitivamente dalla signoria sanminiatese dovrà infine risolversi ad entrare nei larghi domini del contado fiorentino, assoggettandosi al capoluogo toscano nel 1369. Nel 1395 Montaione paga il suo nuovo status con la distruzione del castello di Castelalfi, in seguito rifortificato, ad opera dei Pisani, nel quadro della guerra tra la città della torre e Firenze.
Nella metà del XV secolo Montaione si afferma come meta di pellegrinaggio grazie alla figura di San Vivaldo da San Gimignano, monaco eremita vissuto a cavallo tra il Duecento e il Trecento. La leggenda vuole che l'albero all'interno del quale è stato rinvenuto il suo corpo sia stato letteralmente preso d'assalto da fanatici in cerca di reliquie, al punto da scomparire. Sulle sue radici è poi sorto un oratorio che, ampliato nel 1416 e riedificato nel 1426, è stato affidato a fine secolo ai Francescani.
Il Quattrocento segna anche l'avvento della dinastia dei conti di Filicaja, che domineranno su Montaione fino al 1800, partecipando nel XIX secolo, anche al processo di sviluppo dell'area attraverso donazioni, la costruzione della rete elettrica ed esperimenti di meccanizzazione agricola. Con il secondo dopoguerra Montaione viene coinvolta dal processo di industrializzazione.