Nel comune di Massa Marittima, in provincia di Grosseto, si possono visitare la Cattedrale di San Cerbone ed il Palazzo del Podestà, del XII secolo, sede del Centro Espositivo di Arte Contemporanea e del Museo Archeologico, in cui è custodita la Maestà di Ambrogio Lorenzetti.

L'area corrispondente a Massa Marittima è stata popolata sia nel Paleolitico superiore, che nel Neolitoco e nell'Età dei Metalli (3000 a.C.), quando il passaggio dell'uomo si è intensificato per via della ricchezza nella zona di minerali ferrosi quali piombo, rame e argento. Tra il IX e l'VIII secolo a.C. si stanzia nell'area la popolazione di quella che è detta civiltà Villanoviana, colonizzando soprattutto la zona costiera. In seguito dominano l'area gli Etruschi, anch'essi interessati quasi esclusivamente all'estrazione di rame e piombo. Il territorio di Massa è posto all'epoca sotto il controllo e l'influenza delle città di Vetulonia prima e di Populonia poi.
Con l'arrivo dei Romani inizia a fare la comparsa il nome "massa", ad indicare le proprietà fondiarie ridisegnate sull'antico territorio etrusco dai nuovi colonizzatori e poste poi sotto un'unica amministrazione. All'epoca di dominio dei Longobardi la parola "massa" viene mutuata dal latino, assumendo il significato di feudo rurale. La diffusione del cristianesimo vede sorgere le prime curie vescovili. Nell'area si insediano vescovadi a Populonia e Roselle.
Nell'arco degli anni che vanno dal VI al IX secolo le popolazione inizia a spostarsi verso l'entroterra collinare per sfuggire ai barbari, ai pirati e all'impaludamento del litorale. Si dà così origine al fenomeno di "incastellamento" del grossetano. I primi documenti relativi a Massa sono molto antichi e risalgono all'epoca della comparsa delle grandi famiglie feudali, sotto l'egida del Sacro Romano Impero. Sappiamo che la devastazione dei Populonia, operata dai pirati greci nell'809, costringe la Chiesa a spostare la sede episcopale a Massa Marittima.
Nei secoli successivi il vescovado di massa si afferma anche nell'amministrazione politica della città, come apprendiamo dalla concessione dell'imperatore Enrico IV, contenuta in un diploma del 1194, grazie alla quale il vescovo Martino si vede assegnare Massa ed i castelli di Montereggio, che diviene la sede della curia. Un successivo vicario, Alberto, oberato dai debiti e spinto dal consiglio del libero comune, si risolve a cedere la città a Pisa nel 1216. L'economia fiorente, sulla scia dell'attività estrattiva, convince ben presto i massetani a proclamare l'autonomia comunale, nel 1225, riscattando in denaro i diritti delle varie signorie. Dal 1317 la Repubblica di Massa batte anche moneta propria, attività concessa solo a comuni particolarmente ricchi e importanti commercialmente.
Anche il libero comune è coinvolto nella sanguinosa lotta tra guelfi e ghibellini, cui fa da sfondo il contrasto con la Repubblica di Pisa. Nel 1335 i massetani decidono di porsi sotto l'egida di Siena, attraverso la stipulazione di trattati che la nuova alleata, fin da subito, dimostra di non tenere troppo in considerazione. Le vane ribellioni, l'impaludamento continuo e la malaria avviano un periodo di profonda decadenza. Significativi interventi ricominciano a partire dalla metà del Cinquecento, quando Massa è annessa insieme a tutti i domini di Siena nel Granducato di Toscana retto dai Medici. Le opere più importanti sono intraprese nel XVIII secolo, grazie alla nuova signoria dei Lorena, che si interessa maggiormente dei lavori di bonifica e risanamento urbanistico.