All'interno del piccolo borgo di Magliano in Toscana, in provincia di Grosseto, si possono visitare il castello di Stertignano e la chiesa della Santissima Annunziata, dove è custodita la Madonna che Allatta il Bambino, attribuita al Signorelli. Nelle immediate vicinanze si trova la chiesa romanica di San Bruziono. In questa terra resiste, da 3000 anni, il più antico ulivo denominato "L'ulivo della strega".

Intorno al VI secolo a.C. sorge nei pressi dell'attuale Magliano un centro etrusco chiamato Heba, che domina su di un vasto territorio. All'inizio del III secolo a.C. i Romani subentrano alla guida della città, colonizzandola ed avviando un'epoca di benessere e crescita economica e demografica. La lenta decadenza di Heba inizia con i primi secoli di Impero, per poi culminare nel periodo della caduta di Roma e le invasioni barbariche.
Nell'XI secolo si hanno nuove notizie riguardanti l'insediamento, dove sorge un castello dei conti Aldobrandeschi. La notizia è riconfermata da un diploma imperiale di Federico II, datato 1221. Il beneficiario della convalida dell'imperatore, il conte palatino Ildebrando degli Aldobrandeschi, cede nello stesso anno castello e terreni ad un suo vassallo, Bernardino di Magliano.
Nel 1274 un ramo fuoriuscito dal casato aldobrandesco, i Santa Fiora, prende possesso del castello. Si avvia allora una fase di lotta politica e militare con Siena per il controllo di Magliano, che si protrarrà fino al XV secolo. Siena riesce ad acquisire il controllo dell'area tra il 1339 ed il '45, e lo conserva fino alla sua capitolazione nei confronti di Firenze (1555). Nel 1365, la Repubblica è anche costretta a schierare le sue milizie a protezione del borgo, preso d'assalto dalle truppe mercenarie inglesi di John Hawkood. Nel 1400 vengono completate le mura, opera già intrapresa nel 1323 dai precedenti signori di Magliano.
Aggregato al Granducato di Toscana, Magliano viene rifeudalizzato e concesso come marchesato da Cosimo I de' Medici ad un generale delle sue truppe, Cornelio Bentivoglio di Ferrara. La sua famiglia deterrà il feudo fino al 1751, eccetto una breve parentesi a metà del XVII secolo. Solo le riforme municipali leopoldine, volute dai Lorena una volta subentrati al potere in Toscana, permettono al comune di darsi statuti autonomi.