Ricco di storia ed architetture militari medievali, Loro Ciuffenna si trova in provincia di Arezzo ed ha una popolazione di circa 5000 abitanti. Nel comune si può visitare, all'interno di Palazzo Venturi, il Museo dedicato all'artista locale Venturino Venturi, oppure recarsi alla vicina pieve di San Pietro a Gropina.

Seppure non vi siano testimonianze dirette di rilievo, è facile ipotizzare la presenza etrusca e romana nel lorese. Il territorio perde comunque di importanza a partire dal II secolo a.C., quando Giulio Cesare concentra i finanziamenti capitolini sulla fondazione di Florentia (l'odierna Firenze), al fine di porre sotto controllo un'area nella quale si succedevano le ribellioni popolari contro l'aristocrazia etrusca e la dominazione romana. La costruzione della nuova Cassia, molto distante dalla zona di Loro, contribuisce ulteriormente a tagliare fuori la popolazione del lorese dalle grandi rotte commerciali.
Con il crollo dell'Impero Romano si affermano nella zona i Longobardi. Nella necessità di collegare la loro capitale Pavia dai potenti Ducati centro-meridionali, proteggendo le strade dai Bizantini, questo popolo farà rifiorire molte zone ormai quasi spopolate della Toscana. Nell'VIII secolo, quando si affermano i Franchi, tutto l'aretino è già disseminato dei nuclei originari di quelli che saranno i grandi castelli medievali. Quello di Loro è probabilmente presente fin dal X secolo. Il primo documento che ne dà informazioni è del 1059.
Proprietà degli Ubertini, il castello passa poi in mano a Guicciardo, fondatore dell'omonima rocca poco distante che all'epoca grava nella sfera d'influenza dei feudatari Guidi, come membro diretto della famiglia o loro vassallo. I Guidi sono tra i principali protagonisti del processo di fortificazione dei borghi del Casentino e del Valdarno dopo il Mille. È bene precisare, comunque, che l'area è fortemente influenzata dal potere e dal prestigioso del vescovado di Arezzo, il cui ruolo, nei continui avvicendamenti di famiglie feudali a Loro, è tutt'altro che marginale.
Nel XIII secolo, per la pressione di Firenze, che strappa loro anche un trattato di libero accesso al borgo nel 1219, il potere dei Guidi sfuma sempre di più, fino al 1293, quando anche questi perdono anche Loro ed altri castelli. Il secolo successivo è contraddistinto dalla lotta tra guelfi e ghibellini in cui si inserisce il conflitto tra Repubblica e grandi feudatari ghibellini. È allora che i Guidi tentano invano di riconquistare Loro. Dal 1337 la situazione si stabilizza con la caduta in mano fiorentina di Arezzo.
Nel XV secolo si afferma così nell'area un nuovo e ricco ceto di proprietari terrieri. Loro, nel 1462, si erge a comune autonomo. La situazione socio-politica del territorio cambia però nel 1646, quando Ferdinando II de' Medici lo consegna come feudo a Piero Capponi. In questo periodo il centro di Loro amplia la sua estensione dal nucleo abitativo originario, adiacente al castello, a ben oltre il torrente Ciuffenna, ma paradossalmente l'area vive un periodo di declino economico che causa anche rivolte accese e violente, come quella del 1799 contro i francesi, che avevano occupato il Granducato per ordine di Napoleone. Bisognerà comunque attendere l'Unità d'Italia, nel 1860, per un nuovo arricchimento generale della zona.