Il Castello Mediceo di Lari sorge intorno al XIII secolo, su quella che probabilmente era un'antica fortezza altomedievale, distrutta dai Pisani nel 1194.

L'edificazione del nucleo originale dell'attuale fortezza avviene molto lentamente, tra il 1230 e il 1287. La rocca viene fatta costruire dagli Upezzinghi, famiglia aristocratica in lotta con Pisa. I conti si rifugiano a Lari con il progetto di trasformare il borgo nella base strategica e militare dalla quale condurre la loro battaglia contro la Repubblica. Già nel 1289, tuttavia, a solo due anni dalla conclusione dei lavori, i Pisani conquistano il castello. Protagonista della battaglia è il condottiero Guido da Montefeltro. Il fortilizio diviene in seguito proprietà del vescovado di Pisa, che eserciterà i suoi diritti fino al Settecento.
Nel 1406 fanno il loro ingresso nel paese i Fiorentini. Proprio a questi ultimi si deve la realizzazione del complesso difensivo nella sua attuale fisionomia architettonica. I motivi della decisione, da parte di Firenze, di apportare nuove modifiche sono da ricercare nel travagliato XV secolo del borgo, contraddistinto da numerose battaglie e spossanti assedi che ne hanno notevolmente indebolito la difesa. Dopo l'occupazione milanese di Niccolò Piccinino, durata dal 1431 al 1433, Lari viene assalita ben due volte, a fine secolo, dai Pisani. Una prima volta si presentano da soli, mentre successivamente attaccano la città con il supporto di alcune milizie dell'imperatore tedesco Massimiliano II.
Il progetto di potenziamento del castello viene affidato a Francesco da Sangallo, esponente di una celebre famiglia di architetti specializzati in fortificazioni. I lavori vengono interrotti, presumibilmente a causa della morte dell'architetto, nel 1530, e riprendono nel 1559. Sollecitato dal vicario di Lari, Cosimo I de' Medici invia nel paese David Fortini, il quale si adopera più volte per convincere il Granduca a finanziare un'opera più complessa e costosa, con il rifacimento della base del castello. Secondo il progettista, infatti, le cantine minacciano la stabilità delle mura. Negli ultimi mesi del '59 crollano ben sessanta metri di cinta, ma Cosimo I si rifiuta di spendere ulteriori risorse per la loro ricostruzione.
Nel 1772 avviene un secondo crollo, ma viene nuovamente imposto il veto ad una ristrutturazione completa della fortezza, questa volta da parte del vescovo di Pisa. Ci si limita a ripristinare solo le parti danneggiate, nel 1775. Nel Novecento il castello perde la sua funzione principale, ovvero quella di ospitare l'autorità locale, e viene diviso in numerosi appartamenti abitati. La sua struttura interna risulta ampiamente alterata, ma fortunatamente non si può dire altrettanto del suo aspetto esteriore. Oggi si può accedere al castello per visitare la chiesa, il Palazzo dei Cancellieri ed il Palazzo dei Vicari.