Posto tra la Maremma e la parte settentrionale della Toscana, il comune di Guardistallo, in provincia di Pisa, sorge ad un'altitudine di 278 metri s.l.m. e con una popolazione di 1000 abitanti. Vi si possono ammirare l'omonimo castello medievale, la chiesa dei Santi Lorenzo e Agata e Villa Elena.

Il popolamento della zona risale probabilmente al Neolitico (più di 2000 anni prima di Cristo), come dimostrano oggetti in pietra e metallo, rinvenuti lungo il territorio e conservati al Museo Archeologico di Firenze. Più avanti negli anni l'area è frequentata anche dagli Etruschi, ma non vi sono testimonianze dell'epoca romana. Vi si sono invece sicuramente stanziati i Longobardi, che hanno dato origine al nome del comune dalle parole "wardan" (guardia) e "stall" (luogo). Intorno al VII secolo d.C. questo popolo, disceso in Italia al seguito delle orde barbariche, ha costruito sul colle dove sorge l'attuale centro un piccolo castello.
Intorno all'anno Mille il castello è proprietà dei conti Della Gherardesca, che ne fanno dono al vescovado di Volterra nel 1154. Nel Trecento il borgo subisce malvolentieri la dominazione pisana, dalla quale cerca di divincolarsi nel 1345. Fallita la rivolta, il paese rimane sotto l'egida di Pisa fino all'inizio del XV secolo, quando anticipa di poco il destino della repubblica marinara cadendo nelle mani di Firenze. Nel 1406, giurata fedeltà al Granducato, Guardistallo è già comune. Occupato dalle truppe del re di Napoli, Alfonso d'Aragona, nel 1447, vede distrutta gran parte della sua struttura difensiva, salvo l'antico castello dei conti.
Del periodo granducale non risulta nessuna notizia fino al 1739, quando Guardistallo viene ridotto a feudo e assegnato, insieme ad altri territori del pisano, al marchese fiorentino Carlo Ginori. Viene descritto da un cronista dell'epoca come un luogo fatiscente, con la fortezza in rovina, scarse scorte d'acqua e un avanzamento dei boschi che ne minaccia l'abitato. Con la riforma agraria voluta dai Lorena nel 1776, una nuova classe di proprietari terrieri rinvigorisce il territorio e incrementa la sua produzione agricola.
Il terribile sisma che colpisce la Toscana nel 1846 compromette ulteriormente la qualità urbanistica del paese. Crollano sotto i violenti colpi del terremoto la chiesa, il campanile e il cimitero. L'attuale conformazione del borgo è quella che gli viene conferita durante l'immensa opera di ricostruzione successiva. Nella seconda metà dell'Ottocento vengono costruiti la chiesa dei Santi Lorenzo e Agata, Villa Elena, dove si stabilisce la famiglia dei Marchionneschi, e il teatro. Guardistallo si trasforma ben presto nella "piccola Parigi", località di soggiorno vacanziero per molte illustri e facoltose famiglie toscane.
Durante la Seconda Guerra Mondiale, in piena occupazione nazifascista, si verifica a Guardistallo uno degli episodi più cruenti della lotta tra i partigiani e l'esercito tedesco in rotta. Le truppe nazifasciste, il 29 giugno 1944, compiono una violenta rappresaglia prima di ritirarsi, che porta alla fucilazione di 63 civili inermi, avvenuta poco fuori il capoluogo. Emblematica, in quelle circostanze, è la figura del parroco don Mazzetto Rafanelli, che scongiura un secondo eccidio consegnandosi ai tedeschi in cambio della liberazione di altri 120 persone.