Cortona dopo il Medioevo

A partire dal XV secolo Cortona entra a far parte del territorio amministrato dalla Repubblica Fiorentina. Dopo un secolo di tranquillità sia economica che politica, la città finisce nel mezzo della guerra tra l'esercito spagnolo e Firenze, subendo un attacco dalle truppe guidate dal Principe Filiberto d'Orange, nel 1509. Verso la metà del secolo, Cosimo I de' Medici decide la costruzione della fortezza del Girifalco, completata nel 1549, intuendo l'importanza cruciale della difesa di una città ricca e importante dal punto di vista militare come Cortona, che diviene anche sede di un capitanato.

L'influenza medicea non si limita però solo alla fortificazione della città. Nel XVI secolo infatti si afferma a Cortona anche il Rinascimento Fiorentino e fioriscono monumenti ed opere d'arte dell'architetto senese Francesco di Giorgio Martini e degli artisti Luca Signorelli e Pietro Berrettini. Più concrete saranno invece le opere intrapresi dagli Asburgo-Lorena, Granduchi di Firenze in sostituzione dell'estinta dinastia dei Medici, che opereranno molto di più sul rifacimento ed il miglioramento delle infrastrutture e sulle bonifiche della campagna cortonese.
In piena epoca "leopoldina" nasce a Cortona l'Accademia Etrusca, nel 1727. Voluta dai fratelli Marcello, Filippo e Ridolfino Venuti, è il primo centro di ricerca che si sia occupato della civiltà etrusca, richiamando l'attenzione degli intellettuali di tutta Europa, tra i quali Voltaire, Winkelmann, Muratori e Pallottino e curando l'edizione italiana di opere di ampio spessore come il Dizionario Enciclopedico di Diderot.
Il nuovo secolo porta nuovamente la violenza sulla città di Cortona. Nel 1799 i suoi abitanti si sollevano contro le milizie polacche che tentano di occuparla per conto di Napoleone. La città, successivamente restituita al Granducato di Toscana, si ribella anche a questo partecipando attivamente ai moti rinascimentali che l'hanno portata al Plebiscito del 1860. Con questa votazione, i cortonesi sanciscono la loro definitiva appartenenza all'Italia unita.
La città vive le tragedie dei due conflitti bellici del XX secolo e celebra in entrambe le occasioni i suoi numerosi caduti. Nel secondo dopoguerra, miracolosamente risparmiata dai bombardamenti, scioglie un voto fatto dal suo vescovo. Questi incarica il pittore Gino Severini di elaborare dei ritratti per le stazioni della via crucis, che vengono poi finalizzati dal mosaicista Romualdo Mattia. I lavori, espressione della cultura cubista e futurista della prima metà del secolo, sono visibili seguendo la via che parte da porta Berarda per raggiungere il santuario di Santa Margherita.