Il comune di Cerreto Guidi si trova in provincia di Firenze, tra il Montalbano e l'Arno, ed ha una popolazione di circa 9.000 abitanti. È famoso per il complesso mediceo che sorge al suo interno e per la Pieve di San Leonardo. Non lontano da Cerreto è possibile raggiungere l'oasi naturale della Padule di Fucecchio.

Il nome della località è stato ereditato dai Guidi, antichi signori medievali del contado fiorentino che hanno scelto questi luoghi per edificare una rocca difensiva. All'epoca Cerreto si sviluppa per via della sua vicinanza alla via Francigena, strada controllata dagli imperatori tedeschi che collega il nord Europa con il centro Italia, permettendo ai pellegrini di giungere a Roma. Successivamente il paese entra nell'area d'influenza fiorentina.
Intorno al Trecento, dopo il saccheggio di Mastino della Scala avvenuto nel 1336, viene eretta la cinta muraria. Lungo la cerchia si aprono quattro porte. A sud-est c'è la Porta Fiorentina, che verrà abbattuta nel 1648. A sud-ovest viene costruita la Porta a Vatignano, già scomparsa intorno alla metà del XVI secolo. A nord-est è situata la Porta Padulana, dalla quale si accede alle paludi di Fucecchio, che verrà distrutta nel 1830. L'unica porta ancora visibile è quella di nord-ovest, la Porta a Palagio , che prende il suo nome dalla sua prossimità al Palazzo del Podestà. Le torri difensive sono state demolite allo scopo di ricavare materiale per la costruzione della Villa Medicea. Il castello è anche visibile in un dipinto di Leonardo da Vinci del 1503.
L'arrivo nella zona dei Medici non è certo passato inosservato, quindi. Risale al Cinquecento la decisione da parte del Granduca Cosimo I de' Medici di erigere un'imponente residenza signorile nella sua tenuta del "Barco reale mediceo". Insieme alla costruzione della Villa, i Medici operano anche una serie di interventi di sicurezza, legati soprattutto alla "ripa". Nel corso degli anni, infatti, il dirupo nei pressi del complesso si era reso instabile a causa del continuo disboscamento e della messa a coltivazione. Viene così impiantato nella parte meridionale un ampio oliveto, che sopravviverà fino all'Ottocento.
A Cerreto Guidi, dalla fine degli anni Sessanta si svolge ogni anno il Palio. Si tratta di un "gioco dell'oca" che si ispira alla struttura urbana della città, con le sue strade circolari e concentriche. Il Palio rappresenta anche l'occasione di una rievocazione storica rinascimentale. Quattro contrade, in rappresentanza delle quattro antiche porte della città, si sfidano davanti alle scalee del Buontalenti, al termine di un colorito corteo storico in costume.