Quello di Castiglione di Garfagnana è uno degli esempi più importanti di castello toscano ancora abitato. Posto ad un'altitudine di 545 metri s.l.m., con una popolazione di 2000 abitanti, l'intero paese è un museo a cielo aperto ricco di testimonianze architettoniche medievali, come il Torrione della Brunella e la chiesa quattrocentesca dei Santi Pietro e Michele.

All'inizio della sua storia Castiglione è un "castrum", un tipico villaggio fortificato dell'epoca romana. Il suo sviluppo più concreto lo vive però dopo il crollo dell'Impero, quando le invasioni barbariche in continua successione portano sul suo territorio prima i Longobardi e poi i Franchi, che daranno vita al Sacro Romano Impero. Intorno al Mille il paese, sotto l'egida imperiale, è già notevolmente fortificato. È in questo periodo che si sviluppa la fortezza, con il nome di "Castrum Leonis" (castello del leone), dal quale deriva l'attuale toponimo del capoluogo.
Nel 1170 le mire di Lucca sul territorio di Castiglione si concretizzano con un lungo assedio, al termine del quale gli stessi Lucchesi, dopo aver conquistato il castello, devono provvedere a ripararne gli ingenti danni. Il centro diviene sede di un vicariato. Nel secolo successivo i castiglionesi si riorganizzano ponendosi a capo di una rivolta contro Lucca che si avvia nel 1227, vedendo coinvolti anche l'imperatore Federico II e Papa Gregorio IX, che intervengono per pacificare l'area. Anche in quest'occasione Castiglione è sconfitta e sconvolta da distruzioni e saccheggi.
Le mura così come le vediamo oggi vengono ricostruite nel 1371, dopo la conquista del paese da parte di Carlo IV di Boemia, che strappa il territorio di Castiglione alla Repubblica di Pisa. Questa ne aveva preso possesso nel 1345, ricevendola dai Malaspina, antichi signori della Garfagnana. All'epoca il comune, molto esteso, si configura come un'enclave all'interno dei domini modenesi da poco affermatisi nel lucchese, subendo anche numerosi attacchi da parte delle truppe degli Estensi.
Nel 1603 un primo assedio si risolve con l'intervento dei Milanesi, inviati dal re di Spagna. L'episodio si ripete con esito analogo anche nel 1614 e culmina con la riconsegna di Castiglione al dominio lucchese, sempre per volontà della corona iberica. Insieme a Lucca, il comune subisce l'incursione delle truppe napoleoniche (fine XVIII secolo) ed entra poi a far parte del Regno d'Italia nel 1859, al termine dei moti risorgimentali.