Il comune di Castiglion d'Orcia si trova in provincia di Siena, ad un'altitudine di 540 metri s.l.m., ed ha una popolazione di circa 2500 abitanti. Al suo interno si possono ammirare le chiese di Santa Maria Maddalena e dei Santi Stefano e Degna e la suggestiva piazza dedicata al celebre pittore Lorenzo di Pietro detto "il Vecchietta".

L'origine del borgo è databile al secolo successivo all'anno Mille, quando il primo nucleo abitativo figura, con il nome di Petra, nel lungo elenco dei feudi aldobrandeschi. Se per moli centri c'è stato il passaggio dall'Abbazia di San Salvatore al potente casato, Petra fa il percorso all'inverso e viene in parte ceduta al monastero nel 1154. Già all'inizio del Duecento, con il benestare del conte Aldobrandino, Siena vede riconosciuta la sua sovranità sul territorio di Castiglione.
Nel XIV secolo Castiglione passa a tutti gli effetti sotto la dominazione senese, diventando anche sede di vicariato. Nel corso degli anni la Repubblica governa il territorio declinandone l'amministrazione a varie famiglie ad essa legate da vincoli di tipo finanziario. È il caso dei Piccolomini, cui succedono nel 1368 i Salimbeni. Questi ultimi trasformano Castiglione in un vero e proprio baluardo antisenese, avviando una fase di intense lotte che culmina nel 1418, con l'affermazione della Repubblica e la riconquista del borgo.
A metà Cinquecento Siena viene assoggettata da Firenze ed i suoi territori entrano a far parte del Granducato di Toscana. Castiglione viene così coinvolto nel processo di rifeudalizzazione del contado toscano, voluto dai Medici nel Seicento. Nel 1605 Cosimo II ne fa un marchesato e lo cede ai Riario, nobili bolognesi. Per ritrovare la sua dignità Castiglione dovrà attendere l'abolizione del feudalesimo voluta dal sovrano "illuminato" Pietro Leopoldo di Lorena, durante il riordino territoriale di fine Settecento.