Il comune di Castiglion Fiorentino si trova in provincia di Arezzo, ad un'altitudine di 342 s.l.m., ed ha una popolazione di circa 12000 abitanti. All'interno della città si possono ammirare la chiesa di San Francesco, la Pieve Vecchia (XVI secolo), la Pinacoteca Comunale e Palazzo Pretorio, nel quale sono esposti reperti etruschi.

Il territorio di Castiglion Fiorentino è stato frequentato ed abitato in epoche molto remote, ma un insediamento stanziale importante si è sviluppato soprattutto in epoca etrusca, tra il V ed il IV secolo a.C. . I Romani, una volta conquistata l'area, hanno poi provveduto ad una riorganizzazione territoriale, procedendo alla centuriazione e la divisione delle terre in fattorie, lungo le quali sono sorte le prime ville. L'impaludamento della Valdichiana ha poi causato lo spostamento degli abitanti verso i colli che la circondano.
È così che sorgono i primi borghi e le pievi. Di Castiglione abbiamo una prima traccia nel X secolo e sappiamo che all'epoca è un feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. Nei secoli successivi si dividono il controllo dell'area l'imperatore e il vescovado di Arezzo, che nei fatti la amministra direttamente. In epoca di autonomia comunale Castiglione, pressato dai più imponenti centri limitrofi, fatica ad imporre la propria indipendenza. Dopo la disfatta aretina di Campaldino, nel 1289, il borgo passa sotto il dominio fiorentino e prende il suo attuale nome.
La più massiccia opera di fortificazione della città avviene solo all'indomani della sua riconquista da parte di Arezzo, guidata nel 1303 dal vescovo Guido Tarlati. Alla morte del primate, signore di Arezzo, Castiglione viene nuovamente presa dai Fiorentini (1336). Nel 1344 il borgo viene espugnato dai Perugini e cambia il suo nome in Castiglion Perugino. Nel travagliato XIV secolo il cambio di signoria avviene altre due volte. Nel 1369 la città si sottomette allo Stato della Chiesa pur di sfuggire al dominio del capoluogo umbro, mentre nel 1384 Firenze torna finalmente a riaffermare il suo dominio.
Nonostante la stabilità politica, subentra nell'area la minaccia della peste. Superato il difficile momento Castiglion fiorentino torna al centro delle dispute tra Firenze e le sue rivali, venendo anche conquistata e governata per un breve periodo da Piero Strozzi, per conto della Repubblica Senese.
Nel 1554 la città è definitivamente annessa al Granducato di Toscana, grazie al quale troverà pace e sviluppo agricolo, per mezzo delle bonifiche organizzate dai Lorena nel 1765. Tuttavia, il comune sarà uno dei primi a ribellarsi alla signoria lorenese, prima in occasione della discesa dei francesi nel 1799, poi con i moti risorgimentali e l'annessione all'Italia nel 1860.