Il comune di Castellina in Chianti si estende in un territorio in provincia di Siena ricco di terreni boschivi e fauna selvaggia, ma soprattutto disseminato di resti della civiltà etrusca. Posto ad una altitudine che oscilla dai 200 ai 600 metri s.l.m., ha una popolazione di circa 2000 abitanti.

Dai numerosi reperti rinvenuti nell'area, si attesta la presenza dell'uomo fin dal VII secolo a.C., quando l'area dell'odierna Castellina in Chianti è uno dei punti di collegamento tra i centri etruschi marittimi (Vulci, Vetulonia e Roselle) e quelli settentrionali, oltre che verso gli importanti porti dell'Adriatico che collegavano la penisola all'Oriente. Fra le più importanti testimonianze della passata civiltà c'è il Tumulo di Montecalvario, appena fuori del paese.
Formato da quattro tombe orientate ai punti cardinali, il tumulo è conosciuto già dal XVI secolo e di conseguenza ha visto disperdere quasi tutto il suo corredo, depredato negli anni. Sono comunque state riportate alla luce con esso, nel 1915, decorazioni in ferro e bronzo appartenenti ad un carro da guerra. Più a nord, verso San Donato in Poggio, e' ancora visibile l'antica acropoli, che possiede un pozzo ancora funzionante. È stata poi localizzata una piccola necropoli nei pressi di Poggino, che conservava arredi funebri ed oggetti del VI secolo a.C. Numerosi reperti sono attualmente conservati nell'Antiquarium, all'interno della cinquecentesca Rocca Comunale di Montecalvario.
Sembra che l'area, occupata dai Romani, sia stata abbandonata nel I secolo a.C, in seguito ad un devastante incendio. Per rintracciare notizie di Castellina bisogna fare un salto fino al 1220, quando da un rogito dell'imperatore Federico II si apprende la concessione del borgo ad alcuni feudatari dei potenti conti Guidi. Nello stesso secolo, Castellina entra a far parte della Lega del Chianti, organizzazione dominata da Firenze nella quale il centro assume subito una certa importanza strategica e militare per la sua posizione al confine con Siena. Sorge perciò un'imponente fortificazione, tuttora parzialmente visibile.
Il borgo naturalmente finisce al centro di numerosi scontri. Nel 1397 viene espugnato dalle truppe milanesi di Alberico da Barbiano. A metà del Quattrocento subisce invece l'attacco di Ferdinando d'Aragona, riuscendo questa volta a resistere a ben 44 giorni di assedio. Nel 1478, nonostante gli ulteriori rafforzamenti progettati dal famoso architetto Sangallo, la città viene nuovamente espugnata, questa volta dal Duca di Calabria. Nel XVI secolo, definitivamente posta sotto il controllo dei Medici, Castellina si trasforma in vivace centro agricolo, lungo il quale sorgono fattorie, case coloniche e ville signorili.