Il comune di Castelfiorentino si trova in provincia di Firenze, nel territorio del circondario Empolese-Valdelsa, ad un'altitudine di 50 metri s.l.m., con una popolazione di circa 17000 abitanti.

Castelfiorentino è situato tra la media Valle dell'Arno e la parte settentrionale della Valle dell'Elsa, in quello che nel Medioevo era definito un "territorio di strada". Come morti altri piccoli borghi della Toscana medievale, il primo nucleo del paese venne alla luce su una delle vie di transito dei pellegrini e dei viandanti che scendevano dall'Europa settentrionale, diretti a Roma. Prese il nome di Castelvecchio perché sorgeva sulle basi di un antico insediamento di origine romana, chiamato Timignano.
Castelvecchio era un castello fortificato con due cerchie di mura che abbracciavano la pieve di S. Ippolito dentro la prima cinta, e Borgo d'Elsa e Borgo Nuovo all'interno della seconda. Aveva cinque le porte, sormontate da torri, e due sole strade che conducevano all'attuale Piazza del Popolo. Fu un feudo dei Cadolingi e, in seguito, dei Conti Alberti.
Nel XII secolo ne prese possesso il vescovo di Firenze, trascinandolo nelle vicende legate ai conflitti tra Chiesa ed Impero, tra Guelfi e Ghibellini e tra Siena e Firenze. La sua posizione geografica intermedia, tra Firenze, Pisa e Siena, si rivelò decisiva nel trasformare il paese in un punto nevralgico per le attività militari. Il borgo divenne uno degli avamposti strategici di queste lotte e dal 1149 prese il nome di Castelfiorentino, ottenendo la sede del Podestà e la possibilità di cucire il giglio, simbolo del capoluogo, sul suo gonfalone. Fu a Castelfiorentino che, nel 1260, dopo la battaglia di Montaperti, venne sancito l'accordo di pace fra Siena e Firenze.
L'importanza del centro decadde progressivamente in linea con il periodo di crisi politica e militare dei grandi comuni toscani. Nel 1521 venne assediato e saccheggiato dalle milizie spagnole. Tuttavia, nel Settecento, fu coinvolto nella nuova ascesa della Toscana sotto il dominio dei Lorena e riacquisì il suo status di Podesteria, con giurisdizione anche su Certaldo e Montaione. Annessa al Regno d'Italia, divenne, nel 1868, capoluogo di Mandamento. Nel 1902 Castelfiorentino fu uno dei primi comuni a conferire la guida dell'amministrazione ai candidati del Partito Socialista.
La posizione centrale della città rispetto ai grandi teatri della scena artistica italiana ne ha influenzato fortemente il patrimonio urbanistico. All'interno della città si possono infatti ammirare numerose opere: la Piazza del Popolo, dove si affacciano il Palazzo del Comune, la Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo e il Santuario di Santa Verdiana.