Il comune di Castel del Piano, in provincia di Grosseto, ha avuto insediamenti umani fin dal Neolitico. Questo antico borgo, posto ad una altitudine di 637 metri s.l.m. e con circa 4000 abitanti, offre ai suoi visitatori la chiesa di San Niccolò e Lucia e Palazzo Nerucci, del XIV secolo.

Fin dall'890 Castel del Piano è uno dei possedimenti dell'Abbazia di San Salvatore, che impone la sua autorità su quel territorio per almeno quattro secoli. Allora è nominato nei suoi documenti come "casale Plana". Nell'XI secolo gli Aldobrandeschi riescono a strappare all'Abbazia il vicino borgo di Montenero. Un secolo più tardi il potente casato di origine longobarda si afferma anche su Castel del Piano. Alla divisione della famiglia, nel 1274, il territorio corrispondente all'odierno comune viene destinato al ramo dei Santa Fiora.
Nel 1331 i Santa Fiora cedono il borgo alla Repubblica di Siena, che ha sottomesso gli Aldobrandeschi al termine di una lunga campagna militare guidata dal condottiero senese Guidoriccio da Fogliano. Con la caduta di Siena, nel 1559, si afferma su tutti i comuni della montagna grossetana l'autorità dei Medici e del loro Granducato di Toscana. Il comune ne ha seguito le sorti fino all'Unità d'Italia. Durante la Seconda Guerra Mondiale Castel del Piano è stato uno dei primi centri ad organizzare un Comitato di Liberazione Nazionale.
La città rievoca ogni la sua storia medievale con il Palio delle Contrade di Castel del Piano, dedicato al culto della Madonna Santissima delle Grazie. Le origini di questa manifestazione risalgono addirittura alla "Fiera di Merci e Bestiame" del XV secolo, quando secondo gli storici si sono iniziate a svolgere le prime corse di cavalli. Dal 1431 la manifestazione ha assunto anche carattere religioso. Secondo la leggenda un'intercessione della Vergine salvò quattro soldati di Castel del Piano, avvertendoli di abbandonare il campo di battaglia prima che arrivassero i nemici. I quattro allora fuggirono portando al loro paese d'origine l'icona sacra che aveva loro parlato.
Il Palio moderno nasce nel 1765 e viene corso per la prima volta il 7 luglio 1771, per interrompersi nel Novecento a causa dei conflitti bellici. Nel secondo dopoguerra le corse dei cavalli sono riprese ma solo dal 1967 si è ripristinata la divisione per contrade (Borgo, Monumento, Poggio e Storte). Oggi, il Palio si disputa ogni 8 settembre ed è preceduto da un corteo storico che rievoca gli avvenimenti del periodo compreso tra XIV e XV secolo.