Il castello dei conti Guidi si erge sulla sommità del borgo di Strada in Casentino, capoluogo del comune di Castel San Niccolò. Oltre ad essere una delle fortezze più importanti e meglio preservate del Casentino, è anche la costruzione dalla quale trae origine il primo nucleo abitativo del territorio circostante.

Vi si accede prendendo una rampa di scale che conducono alla porta principale. Attraversandola si giunge in Piazza d'Armi e da lì sono già distinguibili le strutture che compongono la rocca, tra le quali le quattro parti del palazzo. Alcune di esse sono visitabili: le sale del Cassero e l'ala destra del piano di sopra, all'interno della quale è ancora visibile un pregevole affresco raffigurante l'Annunciazione, riconducibile alla scuola fiorentina del XV secolo.
Inizialmente conosciuto come "Corte di Vado", il castello dei Guidi risale nella sua struttura originaria almeno all'XI secolo, quando già si configura come uno dei più inespugnabili bastioni posseduto dai Guidi da Battifolle, potenti feudatari casentinesi. Dal Duecento diventa la dimora fissa della famiglia, che domina incontrastata sull'area fino al 1349, quando una rivolta popolare contro Galeotto Guidi, consegna il castello ed il porgo annesso la potestà della Repubblica di Firenze.
Divenuto il capoluogo della podesteria della Montagna Fiorentina, il castello viene messo duramente alla prova dalle truppe di Niccolò Piccinino, abile condottiero al saldo dei Visconti di Milano che lo pone sotto assedio nel 1440, e dell'ultima carica dei conti Guidi, rifugiatisi a Poppi. Di quest'ultima guerra le cronache non mancano di mettere in luce le atrocità commesse dai rappresentanti della decadente dinastia. Sembra infatti che per vendicarsi dell'ostinata resistenza dei castellani i Guidi facciano lanciare i prigionieri con le catapulte all'interno delle mura. Una volta presa la fortezza, inoltre, i Guidi condannano all'imppicagione lungo le mura i suoi più irriducibili difensori.
A seguito di questi episodi, la Repubblica Fiorentina, una volta ripreso possesso del castello, decide di smantellarne l'apparato difensivo e dare più visibilità al suo ruolo di residenza dei podestà. La struttura subisce così numerose modifiche nell'arco di tempo che va dal Quattrocento sino al Settecento. Solo nel 1970 si è deciso di eseguire opere di restauro e ristrutturazione che potessero restituire il castello alla fisionomia architettonica che lo ha reso conosciuto e invidiato durante il Medioevo.