Il comune di Casole d'Elsa è un centro agricolo caratterizzato da un paesaggio di dolci colline, coltivate a vite o a olivo. Si trova in provincia di Siena, ad un'altitudine di 417 metri s.l.m. ed ha una popolazione di circa 3000 abitanti.

Originariamente il territorio di Casole è occupato dagli Etruschi. Le uniche notizie certe si hanno però nel 896, quando Adalberto, marchese di Toscana, la concede in feudo al vescovo di Volterra. La diocesi volterrana eserciterà la sua giurisdizione sul castello per lungo tempo, come conferma un documento del 1186, nel quale l'imperatore Enrico VI rinnova la concessione al vescovo. Agli inizi del XIII secolo Casole si sottrae alla sua servitù e diventa un libero comune che elegge i suoi consoli e consigli.
A lungo Senesi, che presidiano il borgo con le loro truppe, Fiorentini e Volterrani si fronteggiano per prendere possesso del territorio. Nel 1259 viene occupato dalle truppe fiorentine, ma in seguito alla battaglia di Montaperti e al trattato di Castelfiorentino (1260) il centro viene definitivamente acquisito da Siena. Alla città del Palio si deve la fortificazione delle mura.
Si apre un periodo contrassegnato da numerose rivolte dei casolesi contro il governo senese. La prima avviene nel 1313, in occasione del passaggio dell'imperatore Enrico VII. Nel 1352 la popolazione del borgo viene definitivamente domata e il comune di Siena, nel 1359, decide di rafforzare il castello. Dopo alterne vicende, nelle quali Firenze e Siena se la contendono, la città passa definitivamente sotto il Granducato di Toscana dei Medici (e poi dei Lorena) nel 1554, dopo essersi arresa all'esercito imperiale di Carlo V.
Delle antiche strutture del borgo, oggi sono ancora visibili le mura difensive e la Rocca, sebbene le porte siano andate distrutte. Quella a sud è stata demolita dalle mine tedesche durante la Seconda Guerra Mondiale. Si possono inoltre visitare la chiesa di Santo Spirito, il Palazzo Pretorio (ancora decorato dagli stemmi in terracotta dei podestà che si sono succeduti al comando), il Palazzo Casolani-Berlinghieri-Scheggi, la Collegiata di Santa Maria Assunta e la chiese di San Pietro e San Niccolò. Nella Collegiata, inoltre, è presente il monumento funebre del Vescovo Tommaso d'Andrea, del XIV secolo. È il primo esempio in Italia di monumento "pensile", ovvero sostenuto da mensole, figlio una scuola di scultura in via di affermazione nella Toscana del Trecento.