Barberino Val d'Elsa è un centro medievale situato tra Firenze e Siena, ad un'altitudine di 373 metri s.l.m. e con una popolazione di circa 4.000 abitanti. Tra i suoi numerosi edifici storici, si possono visitare il Palazzo Pretorio, con i suoi stemmi potestarili, la Pieve di San Bartolomeo, la Porta Senese e la Cappella di San Michele Arcangelo.

Fra i documenti dell'abbazia di Pissignano vi è quello nel quale Barberino è stato citato per la prima volta, datato 1054. Tuttavia il borgo si espande soprattutto all'inizio del XIII secolo, a seguito della distruzione del centro limitrofo di Semifonte, raso al suolo nel 1202 dai Fiorentini, che vollero che non fosse mai più ricostruito, obbligando perciò i sopravvissuti a trasferirsi altrove.
Nel XIV secolo Firenze controlla Barberino politicamente e lo assoggetta anche ad un presidio militare. All'epoca della Repubblica Fiorentina il borgo diventa una Potesteria. Nel 1365 viene fondato anche l'Ospedale dei Pellegrini, per l'intensificarsi dei traffici lungo la strada a ridosso del paese, percorsa da viandanti che si recano a Roma. Il castello viene ulteriormente fortificato dai fiorentini nell'ambito delle loro lotte contro i nobili dei vari contadi, feudatari dell'Impero e quindi ostili alla Repubblica e all'autonomia comunale.
La struttura urbana del paese è caratterizzata da due porte, quella Senese Romana e quella Fiorentina, collegate dalla via principale. È una caratteristica tipica di tutti i comuni valdelsani, che rimarca la loro peculiare posizione intermedia rispetto alle due grandi città toscane che si sono aspramente combattute nel XIII secolo, ma sono state anche alleate in determinate occasioni. Delle due porte, quella Fiorentina è stata ricostruita, mentre quella che dà verso Siena è ancora intatta, sebbene risenta di alcuni interventi effettuati nel XVIII secolo, quando fu costruito il piccolo campanile a mattoni che l'affianca. Anche la cinta muraria della città è rimasta intatta dall'epoca della sua realizzazione.
Visitare Barberino, comunque, deve essere l'occasione anche per esplorare le località all'interno del suo comune, ricche di costruzioni e testimonianze della Valdelsa medievale. Si possono ammirare le chiese, le ville e le vecchie fattorie di Vico d'Elsa, il castello di Poppiano, oppure Marcialla, piccola località sulla sommità di un colle che divide la Valdelsa dalla Val di Pesa, ricca anch'essa di pievi e residenze aristocratiche. Gli amanti dell'antichità possono visitare Sant'Appiano che, oltre ad ospitare un complesso monumentale di notevole importanza, custodisce delle tombe etrusche dell'VIII secolo a.C.