Le giostre cavalleresche aretine hanno una tradizione che risale perlomeno al 1200, sebbene sulle loro origini si siano formulate numerose ipotesi.

Qualcuno ritiene che prendono spunto dal lontano VIII secolo d.C., quando i giovani aretini si addestravano a combattere contro i pirati saraceni che compivano scorrerie lungo la costa toscana. Altri ritengono che potrebbe essere stata importata dagli stessi Arabi o dai crociati che avevano conosciuto questo tipo di gara durante la loro permanenza in Terra Santa. Altra possibilità è che la giostra possa trarre origine da una precedente "Quintana" che veniva disputata da cinque rioni. Tuttavia le ben poche testimonianze a disposizione non permettono di poter accreditare nessuna di queste congetture.
Di una giostra celebrativa si ha menzione in una lettera dei Tarlati, i signori di Arezzo, datata 1331. Il più illustre testimone di queste manifestazioni è stato indubbiamente Dante Alighieri, che ha dedicato loro le prime terzine nel XII canto dell'Inferno della celebre Divina Commedia:
"Io vidi già cavalier muover campo,
e cominciar stormo a far lor mostra,
e tal volta partir per loro scampo;
corridor vidi per la terra vostra,
o Aretini, e vidi gir gualdane,
fedir torneamenti e correr giostra;
quando con trombe, e quando con campane,
con tamburi e con cenni di castella,
e con cose nostrali e con istrane"
Se le sue origini sono soprattutto medioevali, anche nel Rinascimento si disputano molte "giostre ad burattum" ("Buratto Re delle Indie" è il nome che porta tuttora il fantoccio in Piazza Grande), soprattutto in occasione di visite illustri personalità o della celebrazione di eventi quali il carnevale o il matrimonio di qualche giovane delle famiglie importanti della città. Il primo abbozzo di regolamento scritto, riguardante l'assegnazione dei punti, risale ad una giostra del 1678, in onore di San Nicolò. Vi sono inoltre testimonianze di almeno due famose giostre, quella del 1684, descritta da Federigo Nomi, e quella del 1904. Ne sono state disputate alcune, agli inizi del Novecento, ma vi prendevano parte soprattutto aristocratici.
Il 7 agosto 1931, per volontà del potestà della città, si svolge nuovamente la Giostra del Saracino, dopo una lunga e attenta preparazione che venne affidata allo storico Nino Novarese. Si può considerare la prima edizione dell'era moderna, perché non vi partecipano più i nobili e cavalieri privatamente, ma cinque "quinteri", secondo l'antico frazionamento in rioni della città, diventati poi nel '32 i quattro quartieri nella loro attuale suddivisione. Ad ognuno di essi vengono assegnati i giostratori. Solo dopo la Seconda Guerra Mondiale che i quartieri si organizzano con un proprio stemma, un tamburo, un Capitano ed un Consiglio presieduto da un Rettore.